Gli eventi precipitarono il 18 febbraio 1895, quando il padre di Alfred, esasperato dalla situazione e dal clima di scandalo che aveva travolto la sua famiglia, denunciò Wilde per sodomia.
Il processo iniziò il 26 aprile 1895: Wilde si dichiarò non colpevole. Lord Douglas, in seguito alle pressanti raccomandazioni di Wilde stesso, era partito per Parigi e si era messo al sicuro. Tre giorni dopo l'inizio del processo, il 29 aprile, Wilde scrisse dal carcere una commovente lettera a Bosie, il cui testo è integralmente leggibile qui.
Il 25 maggio Wilde fu condannato a due anni di lavori forzati. Il regime carcerario era durissimo: il poeta ebbe seri problemi di salute e fra l'altro, cadendo malamente in seguito ad un collasso, si procurò una ferita all'orecchio destro che probabilmente gli costò la vita cinque anni più tardi, perché l'infezione degenerò e si trasformò in meningite. Nel frattempo Wilde aveva inutilmente sperato nella solidarietà e nell'appoggio dell'amatissimo Bosie, il quale invece si era allontanato da lui dimostrando freddezza ed insensibilità; il ragazzo arrivò perfino a dirgli, durante la sua malattia, che "quando non era sul suo piedistallo non era interessante".
Ferito e disgustato dall'atteggiamento dell'amante, Wilde scrisse dal carcere una celeberrima e lunghissima lettera intitolata De Profundis (il cui testo integrale, con relativa traduzione, è leggibile qui), nella quale egli esprime tutto il suo dolore e il suo disprezzo per la vanità e l'inconsistenza di Lord Alfred, ripudiandolo formalmente. Wilde non fu autorizzato a spedirla; quando fu rilasciato, consegnò il manoscritto al suo grande amico Robert Ross, con l'incarico di spedirne una copia a Bosie, il quale tuttavia negò per tutta la vita di averla ricevuta.
La lettera fu pubblicata soltanto nel 1905, cinque anni dopo la morte del poeta.
 

Oscar Wilde e "Bosie"
 

L'esperienza del carcere aveva segnato profondamente Oscar Wilde, il quale da quel momento coltivò il sogno di evadere dal mondo che lo aveva condannato e che rifiutava il suo modo di essere, idealizzando l'Italia e immaginando che il nostro paese gli avrebbe offerto un accogliente rifugio. Non fu così.
Ripercorriamo di seguito le tappe del suo soggiorno italiano attraverso le parole di Giovanni dall'Orto:
"Reduce da due anni di carcere inflittigli per la sua omosessualità, Wilde decise di venire in Italia a passare l'inverno e, forse, a vivere per sempre. Com'è noto, invece, avrebbe finito per passare la maggior parte dei tre anni che gli restavano a Parigi, dove morì.
Wilde, liberato a metà del 1897, e per quattro mesi abitò in Francia, cercando di rifarsi una vita, lavorando alla celebre Ballata del carcere di Reading e tentando di dimenticare l'uomo che l'aveva portato alla rovina.
Purtroppo però, per parafrasare Pascal, il cuore ha ragioni che la Ragione non conosce, e così in breve l'amore ebbe ragione della Ragione di Wilde: eccolo rimettersi in contatto con Douglas, dargli un appuntamento e decidere di trascorrere con lui l'inverno a Napoli, dove già soggiornavano parenti di "Bosie".
Tutto ciò irritò gli amici di Wilde, che ben sapevano quale influsso avesse Douglas su Wilde. Al quale, da brava vittima dell'amore, non rimase che ribattere, in una lettera del 23 settembre 1897: "Molto di quanto dici nella tua lettera è vero, ma continui a trascurare il grande amore che io ho per Bosie. Lo amo, e l'ho sempre amato. Mi ha rovinato la vita, e per questa stessa ragione sembro costretto ad amarlo di più. (...) E lui mi ama molto teneramente, più di quanto mi possa amare chiunque altro, e senza di lui la mia vita era squallida".
Così fu che i due amanti arrivarono a Napoli il 20 settembre 1897 e dopo pochi giorni si installarono sulla collina di Posillipo, nella Villa Giudice.