La storia del rapporto di Wilde con Alfred Douglas detto "Bosie" iniziò nel 1892, quando Douglas si presentò a casa di Oscar per chiedere aiuto poiché era oggetto di un ricatto. Oscar, grazie al suo avvocato George Lewis, risolse il tutto. Ben presto i due cominciarono a frequentarsi ed amarsi; Oscar conobbe la madre di Alfred, Lady Bracknell, e ne fece un personaggio di The Importance of Being Earnest.
Alfred, "il giovane Domiziano" come lo chiamava Wilde, era un ragazzo amorale e spregiudicato; spendeva grandi somme di denaro, che continuava a pretendere quasi per umiliarlo. Fu lui a far conoscere a Wilde il mondo della prostituzione giovanile maschile: nell'autunno del 1892 fra i due ci fu quasi una gara nell'incontrare ragazzi "di vita" (quasi sempre esponenti di famiglie altolocate). Wilde ebbe a dire che frequentare questi giovani era come «banchettare con le pantere».
Dal 1893 Wilde preferì alloggiare in albergo, per evitare scandali familiari e poter incontrare liberamente e segretamente i giovani, dei quali più che i favori, che talora non riceveva, ricercava il clima di ambiguità e di sregolatezza. A Douglas invece non interessava nascondersi: entrava dall'ingresso principale, voleva far sapere a tutti che era lui il ragazzo preferito da Oscar.
Nel maggio del 1893 Wilde si recò ad Oxford per incontrare Alfred e nell'estate dello stesso anno i due soggiornarono in una casa a Goring-on-Thames.
 

Il vero "Bosie"
 

Uno splendido (e somigliantissimo) Jude Law interpreta
Lord "Bosie" Douglas nel film "Wilde" del 1997

Gli amici erano preoccupati e dispiaciuti della situazione in cui si era cacciato Wilde, soprattutto perché il suo comportamento lo esponeva a serissimi rischi: violava infatti apertamente il "Criminal Law amendment Act" del 1885 (sezione 1,1), un emendamento che prevedeva una punizione fino ad un massimo di due anni di reclusione per il crimine di sodomia.
L'amico Pierre Louys andò a trovare Wilde in albergo assieme alla moglie Costance, che in lacrime pregò il marito di tornare a casa. Wilde in quella occasione disse a Pierre che in effetti si era sposato tre volte nella vita, una con una donna e le altre due con degli uomini.
Un primo serio rischio fu corso da Wilde in occasione del caso di Philip Danney, un sedicenne figlio di un colonnello che grazie alla mediazione di Robert Ross (il primo amante di Wilde, in seguito divenuto suo grande amico) il sabato andò a letto con Douglas, la domenica con Wilde e il lunedì con una ragazza a spese di Douglas. Quando il giovanetto poi tornò a scuola ingiustificato venne scoperta tutta la faccenda. Subito il padre si rivolse alla polizia, ma sotto consiglio dell'avvocato, vista la resistenza del ragazzo a fare il nome di Wilde, si convinse che era meglio lasciar perdere, poiché anche il figlio rischiava la prigione. Ross scelse allora di andare a Davos per fuggire allo scandalo che la famiglia non gli perdonava.
Dopo un furioso litigio con Oscar, Alfred Douglas partì alla volta del Cairo, mentre Wilde si nascose a Parigi sotto falso nome, riacquistando una certa serenità e fra l'altro andando ad applaudire Paul Verlaine, uscito da poco dalla prigione dopo le sue torbide vicissitudini con Rimbaud. Wilde in questo periodo ritrovò la sua antica disponibilità verso il prossimo (aiutò diverse persone in difficoltà) e la sua vena creativa (scrisse fra l'altro "Il fantasma di Canterbury"), ma il ritorno di Douglas pose fine alla sua voglia di scrivere. Il rapporto fra i due riprese come ai vecchi tempi.